La iniciativa fundadora de este monasterio partió de la reina Urraca López de Haro, viuda de Fernando II de León. A la muerte de su marido, en 1188, quedó desplazada de la corte y se retiró a unas propiedades que tenía en Vileña donde fundó un monasterio femenino, que en 1222 incorporó a la orden cisterciense vinculándolo al monasterio de Las Huelgas de Burgos. Ingresó como monja y murió allí en 1224.
Gracias a su relación con Las Huelgas, la casa logró cierto prestigio, también gracias al apoyo de la familia Rojas, que abasteció al monasterio de abadesas e hizo un panteón familiar. Con el paso de los años, reunió a un importante conjunto de obras de arte, pero en 1970 fue víctima de un incendio, que lo destruyó prácticamente por completo. Los escasos restos que quedaron acabaron de perderse con el abandono del lugar por las monjas, que se trasladaron a Villarcayo. En el Museo del Retablo de Burgos se conserva el sepulcro de la fundadora, entre otras piezas procedentes del monasterio. En el Museo de Burgos también se conservan varias obras procedentes de Vileña, entre ellas el retablo, obra de Pedro López de Gamiz, de 1581.
- ANDRÉS ORDAX, Salvador; i altres (2003). Monasterios de Castilla y León. Lleó: Edilesa
- FLÓREZ, Enrique (1790). Memorias de las reynas catholicas, vol. 1. Madrid: V. Marín
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel (dir.) (2002). Enciclopedia del románico en Castilla y León. Burgos. Aguilar de Campoo: Fundación Santa María la Real