En el año 922 Ordoño II encargó al abad Berila de Penamaior la restauración del monasterio de Samos que en ese momento se encontraba en decadencia, se supone que este Berila es el mismo que figura en otro documento del año 919 relacionado con el monasterio de San Pedro de Triacastela, por tanto, aunque se ignora la fecha de fundación de este monasterio, ésta es anterior al año 922.

En 1188 dependía, como priorato, del monasterio de Carracedo, en ese momento benedictino pero en 1203 pasó a depender de la abadía de Cîteaux (Borgoña) convirtiéndose en cisterciense, las casas que dependían de Carracedo también se adaptaron al Císter y se sabe que el 1225 Penamaior ya pertenecía a esa orden pero ahora con el título de abadía. Esta condición se mantuvo en una época de poca vitalidad de la casa hasta que fue reformada y en 1505 se afilió a la Congregación de Castilla, quedando unida a San Salvador de Salamanca, perdiendo definitivamente la dignidad abacial. Era uno de los monasterios cistercienses más pequeños de Galicia con una comunidad que constaba de tres miembros (en 1584) o siete, en 1803.