La fundación del monasterio de clarisas de Medina de Pomar se llevó a cabo gracias al empuje de los Velasco, una influyente familia que en aquella época gozaba de un peso considerable en el territorio y en la corona de Castilla en general. Fueron Sancho Sánchez de Velasco (c1266-c1314) y su esposa Sancha García, quienes otorgaron la carta de fundación en 1313, poco antes de la muerte de Sancho; por tanto, fue la viuda quien se encargó de llevar a buen fin la iniciativa.
No hay noticias de la construcción del primer establecimiento monástico, sólo que el papa Juan XXII concedió desde Aviñón, en 1318, indulgencias a favor de los visitantes del convento y quienes colaboraran en su construcción. Se desconoce desde cuándo se instalaron las monjas. Inicialmente, se estableció que la comunidad estaría formada por 24 monjas, pero muy pronto se amplió. Los fundadores, y particularmente Sancha García se encargaron de dotar económicamente a la empresa, de forma que se pudiera garantizar el mantenimiento de la casa. En este sentido, hay constancia de que miembros de la familia Velasco fueron ingresando en el monasterio como monjas de forma regular hasta el siglo XVIII. En 1455, uno de los descendientes de los fundadores, Pedro Fernández de Velasco (1399-1470), fundó el Hospital de la Vera Cruz junto al monasterio de las clarisas.
La iglesia del convento es el resultado de diversas construcciones efectuadas a lo largo del tiempo, obra que se remató con el presbiterio barroco, de la primera mitad del siglo XVII. Sin embargo, la única nave del templo presenta una gran unidad. La construcción de la capilla de la Concepción se empezó a iniciativa de Bernardino Fernández de Velasco (1454-1512) y su esposa Juana de Aragón. Cuando aquél murió, continuó la obra su sobrino Pedro Fernández de Velasco (c1485 -1559), y desde 1522 fue Íñigo Fernández de Velasco (1462-1528), quien había heredado los títulos de su hermano Bernardino, el que se ocupó de ello, llevando a cabo el grueso de la obra hasta que terminó, en 1532. A los pies del templo se encuentra el monumento funerario de Íñigo Fernández de Velasco (1462-1528) y su esposa María de Tovar (1462-1526) que sirve de frontal del coro monástico.
Debido a la desamortización, en 1835 la comunidad perdió sus rentas y la propiedad de las fincas que les garantizaba su subsistencia, desde ese momento las monjas tuvieron que realizar trabajos diversos para su sustento. Otras incidencias fueron los enfrentamientos bélicos que le afectaron, desde las guerras Carlistas hasta la guerra Civil, pero éstas no fueron tan graves si las comparamos con efectos sufridos por otras comunidades religiosas. De hecho, el patrimonio y el archivo monástico se conservó. En los últimos años se han realizado importantes obras de conservación y restauración.
- BALLESTEROS, Floriano (1980). Capilla mayor de la iglesia del monasterio de Santa Clara en Medina de Pomar. Boletín del Seminario de Estudios de Arte y Arqueología, vol. 46
- FUENTES, Mónica (2021). Cartografía histórica del movimiento de las Clarisas de Castilla y León. Universitat de Lleida
- LÓPEZ, Nicolás; i altres (2004). El monasterio de Santa Clara de Medina de Pomar. Asociación Amigos de Santa Clara
- PAULINO MONTERO, Elena (2014). Encuentro con lo sagrado y conmemoración familiar. Las ceremonias funerarias de los Velasco en Santa Clara de Medina de Pomar (1383-1471). Codex aquilarensis, núm. 30
- SAINZ SAIZ, Javier (1996). Monasterios y conventos de la província de Burgos. Lleó: Ed. Lancia
- SÁNCHEZ, Cayetano; PRADA, M. Fernanda (1996). Reseña histórica de los monasterios de clarisas de España y Portugal. Vol. 1. Ávila: Hermanas Clarisas de España