El convento de trinitarios de Cuéllar habría sido fundado en 1219, inicialmente, el establecimiento estaba situado fuera de la villa, al sur, cerca del Cerquilla. Debido a la inconveniencia del lugar, en 1554, la comunidad se trasladó a la ermita de San Blas, un lugar más céntrico donde existía una iglesia que ya existía en el siglo XIV y que en ese momento estaba abandonada y en ruinas.
Los trinitarios pudieron tomar posesión de la casa gracias al patrocinio de las señoras Ana y Francisca de Bazán, la construcción del ábside mudéjar y del claustro son de esa época. Éste es uno de los conventos donde estuvo san Simón de Rojas (1552-1624), la casa gozó de una época de prosperidad, cuando tenía una comunidad numerosa y notable popularidad en la villa. En 1743 se levantó un camarín adosado al ábside. Consta que sufrió los efectos de la guerra de la Independencia (1809) época en la que fue saqueado, también fue exclaustrado temporalmente durante el Trienio Liberal (1820-23). Más adelante se pudo recuperar la vida conventual de forma muy débil, pero todo terminó con la desamortización, momento en el que pasó a manos particulares, actualmente la iglesia se utiliza como vivienda.
- AREVALILLO, Ismael (2018). Alcance de la desamortización eclesiástica en el patrimonio del Convento de los Trinitarios de la villa de Cuéllar (Segovia). Estudios Segovianos, núm. 117
- COLLAR DE CÁCERES, Fernando (2000). El convento de la Trinidad de Cuéllar y su ciclo pictórico. Anuario Del Departamento De Historia Y Teoría Del Arte, núm. 12
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel (dir.) (2007). Enciclopedia del románico en Castilla y León. Segovia. Aguilar de Campoo: Fundación Santa María la Real
- GONZÁLEZ DÁVILA, Gil (1645). Teatro eclesiástico de las iglesias ... de las dos Castillas. Vol. 1. Madrid: F. Martínez
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