El convent de trinitaris de Cuéllar hauria estat fundat l'any 1219, inicialment, l'establiment estava situat fora de la vila, al sud, prop del Cerquilla. A causa de la inconveniència del lloc, el 1554, la comunitat es va traslladar a l'ermita de San Blas, un lloc més cèntric on hi havia una església que ja existia en el segle XIV i que en aquell moment estava abandonada i en ruïnes.
Els trinitaris van poder prendre possessió de la casa gràcies al patrocini de les senyores Ana i Francisca de Bazán, la construcció de l'absis mudèjar i del claustre són d'aquella època. Aquest és un dels convents on va estar sant Simón de Rojas (1552-1624), la casa va gaudir d'una època de prosperitat, quan tenia una comunitat nombrosa i notable popularitat a la vila. El 1743 es va aixecar un cambril adossat a l'absis. Consta que va patir els efectes de la guerra del Francès (1809) època en què fou saquejat, també fou exclaustrat temporalment durant el Trienni Liberal (1820-23). Més endavant es va poder recuperar la vida conventual de forma molt dèbil, però tot va acabar amb la desamortització, moment en què va passar a mans particulars, actualment l'església s'utilitza com habitatge.
- AREVALILLO, Ismael (2018). Alcance de la desamortización eclesiástica en el patrimonio del Convento de los Trinitarios de la villa de Cuéllar (Segovia). Estudios Segovianos, núm. 117
- COLLAR DE CÁCERES, Fernando (2000). El convento de la Trinidad de Cuéllar y su ciclo pictórico. Anuario Del Departamento De Historia Y Teoría Del Arte, núm. 12
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel (dir.) (2007). Enciclopedia del románico en Castilla y León. Segovia. Aguilar de Campoo: Fundación Santa María la Real
- GONZÁLEZ DÁVILA, Gil (1645). Teatro eclesiástico de las iglesias ... de las dos Castillas. Vol. 1. Madrid: F. Martínez
- VELASCO, Balbino (1989). El convento de la Trinidad de Cuéllar. Estudios Segovianos, núm. 86