El monasterio de monjas dominicas de la Piedad de Casalarreina fue fundado a iniciativa de Juan Fernández de Velasco, obispo de Calahorra y La Calzada, entre 1508 y 1516. En 1509, este personaje obtuvo del papa Julio II una bula con la correspondiente autorización. El lugar de Casalarreina fue elegido por el hecho de que un hermano del obispo, el condestable Bernardino Fernández de Velasco, tenía allí una residencia.
En 1513 el fundador adquirió los terrenos donde debería levantarse el monasterio, que se dedicaría a la Piedad. La primera piedra del edificio se puso al año siguiente, en 1514. Poco después, en 1516, el obispo sería trasladado a Palencia, desde donde continuó su labor fundacional. En 1520 murió el obispo Juan, pero este hecho no afectó a las obras, el nuevo condestable de Castilla, Iñigo Fernández, hermano de Juan y Bernardino, se encargó de llevar adelante la empresa. En 1522 se realizó una inauguración del monasterio, ceremonia presidida por el papa electo Adriano VI. En 1523 se formalizó la donación del monasterio de la Piedad a Isabel de Guzmán y Velasco, sobrina de los Fernández de Velasco. En 1524 llegarían las cuatro primeras monjas dominicas, procedentes de Toledo, formalizando la fundación definitiva del lugar.
El monasterio gozó de una larga época de bonanza y se fue desarrollando sin incidencias hasta que, en 1795, tuvo que abandonarse debido a la proximidad del ejército francés, durante un tiempo, las monjas se refugiaron en Burgos. Este hecho marcó el comienzo de una época de dificultades y trastornos: en 1803 el monasterio volvió a ser desalojado para pasar a ser ocupado por un hospital militar, y de nuevo en 1808. Sin embargo, la desamortización no tuvo efectos traumáticos en el monasterio y las religiosas pudieron mantener propiedades para su subsistencia. A mediados del siglo XIX empezaron a dedicarse a la enseñanza. En 1909 el lugar fue afectado por un incendio. La guerra civil (1936-39) lo afectó de forma leve e incluso pudo acoger a monjas de otras comunidades, que se refugiaron allí. En los últimos años se han llevado a cabo obras de restauración y todavía continúa la vida monástica.
Entre otras dependencias, cabe destacar la iglesia y el claustro. Se accede a la iglesia por una bella portada decorada, espléndida, a pesar de su deterioro. Se cree que ya estaría terminada en 1530 y sus autores serían Juan de Balmaseda, Cristóbal de Forcia y Juan de Cabreros. La puerta está situada entre unas imágenes de Adán y Eva; en la parte superior se encuentran una serie de compartimentos con escenas historiadas: Resurrección, prendimiento, flagelación, Última Cena y subida al Calvario. El tímpano está centrado por una Piedad. La parte interior está decorada con figuras profanas. El retablo mayor fue ejecutado entre los años 1620 y 1621 según proyecto de Juan de Garay. El claustro es de doble altura, con arcos apuntados en la parte baja y columnas en la zona superior.
- ESTEBAN, Juan F. (1984). La portada de la iglesia de la Piedad de Casalarreina (La Rioja). Cuadernos de investigación. Historia, vol. 10.2
- GIL DE ZÚÑIGA, Rufino (1990). Monasterio de la Piedad, a través de las fuentes escritas de su archivo. Burgos: Monte Carmelo
- LOPE TOLEDO, José María (1953). Don Iñigo Fernández de Velasco y el convento de la Piedad, de Casalarreina. Berceo, núm. 27