El monestir de monges dominicanes de la Piedad de Casalarreina fou fundat a iniciativa de Juan Fernández de Velasco, bisbe de Calahorra i La Calzada, entre el 1508 i 1516. El 1509, aquest personatge va obtenir del papa Juli II una butlla amb la corresponent autorització. El lloc de Casalarreina fou triat pel fet que un germà del bisbe, el conestable Bernardino Fernández de Velasco, hi tenia una residència.
Portada de l'església
El 1513 el fundador va adquirir els terrenys on s'hauria d'aixecar el monestir, que es dedicaria a la Pietat. La primera pedra de l'edifici es va posar l'any següent, el 1514. Poc després, el 1516, el bisbe seria traslladat a Palència, des d'on va continuar la tasca fundacional. El 1520 va morir el bisbe Juan, però aquest fet no va afectar les obres, el nou conestable de Castella, Iñigo Fernández, germà de Juan i Bernardino, es va encarregar de portar endavant l'empresa. El 1522 es va fer una inauguració del monestir, cerimònia presidida pel papa electe Adrià VI. El 1523 es va formalitzar la donació del monestir de la Piedad a Isabel de Guzmán y Velasco, neboda dels Fernández de Velasco. El 1524 arribarien les quatre primeres monges dominiques, procedents de Toledo, formalitzant la fundació definitiva del lloc.
El monestir va gaudir d'una llarga època de bonança i es va anar desenvolupant sense incidències fins que, el 1795, es va haver d'abandonar a causa de la proximitat de l'exèrcit francès, durant un temps, les monges es van refugiar a Burgos. Aquest fet va marcar el començament d'una època de dificultats i trastorns: el 1803 el monestir va tornar a ser desallotjat per passar a ser ocupat per un hospital militar, i altre cop el 1808. La desamortització, però, no va tenir efectes traumàtics en el monestir i les religioses van poder mantenir propietats per la seva subsistència. A mitjan segle XIX van començar a dedicar-se a l'ensenyament. El 1909 el lloc fou afectat per un incendi. La guerra Civil (1936-39) l'afectà de manera lleu i fins i tot va poder acollir monges d'altres comunitats, que s'hi refugiaren. En els darrers anys s'han portat a terme obres de restauració i encara hi continua la vida monàstica.
Portada de l'església
Escenes de la Passió
Portada de l'església. Pietat
Entre altres dependències, cal destacar l’església i el claustre. A l’església s’hi accedeix per una bella portada decorada, esplèndida, tot i el seu deteriorament. Hom pensa que ja estaria acabada el 1530 i els seus autors serien Juan de Balmaseda, Cristóbal de Forcia i Juan de Cabreros. La porta està situada entre unes imatges d’Adam i Eva; a la part superior es troben una sèrie de compartiments amb escenes historiades: Resurrecció, prendiment, flagel·lació, Sant Sopar i pujada al Calvari. El timpà està centrat per una Pietat. La part interior està decorada amb figures profanes. El retaule major fou executat entre els anys 1620 i 1621 segons projecte de Juan de Garay. El claustre és de doble alçada, amb arcs apuntats a la part baixa i columnes a la part superior.
Portada de l'església. Adam
Portada de l'església. Eva
Portada de l'església
Portada de l'església
Portada de l'església. Bacus
Portada de l'església. Hèracles
Cor
Claustre
Claustre
Claustre
Claustre
Porteria del monestir
- ESTEBAN, Juan F. (1984). La portada de la iglesia de la Piedad de Casalarreina (La Rioja). Cuadernos de investigación. Historia, vol. 10.2
- GIL DE ZÚÑIGA, Rufino (1990). Monasterio de la Piedad, a través de las fuentes escritas de su archivo. Burgos: Monte Carmelo
- LOPE TOLEDO, José María (1953). Don Iñigo Fernández de Velasco y el convento de la Piedad, de Casalarreina. Berceo, núm. 27
El monestir és a la població de Casalarreina (La Rioja)