El establecimiento de este convento fue obra de fray Francisco de la Parra, prior del convento de San Agustín de Salamanca. En 1521, cuando ejercía de Provincial, protagonizó un incidente dentro de la orden por el que fue condenado a dos años de cárcel, después se retiró a la ermita de Nuestra Señora del Risco, donde, en 1525 empezó a construir un pequeño convento.
La ermita del Risco se levantaba donde, en 1320, según la tradición un pastor había encontrado una imagen de la Virgen María (una Piedad) que se consideró escondida desde la época de la invasión islámica y que fue recuperada milagrosamente. El fundador murió en este lugar en 1534, poco después se menciona en este lugar a fray Damián de Udancos († 1563) que protagonizó varios episodios milagrosos. Todo ello propició que se extendiera la devoción hacia la imagen y el propio convento. Durante el siglo XVII se construyó un nuevo monasterio y santuario.
Económicamente, el convento mantenía una intensa actividad ganadera, lo que provocó conflictos con los habitantes del territorio. Durante la guerra de la Independencia, se vieron afectadas sus actividades y también el mismo convento que resultó asaltado y se perdió buena parte de su patrimonio. La desamortización (1835) llegó con una comunidad casi inexistente, se acabó de dispersar o perder el patrimonio y el lugar quedó aislado y en ruinas.
- ESTRADA, Basilio (1988). Los agustinos ermitaños en España hasta el siglo XIX. Madrid: Revista Agustiniana
- FABRAQUER, Conde de (1861). Historia, tradiciones y leyendas de las imágenes de la Virgen. Madrid: J. Martínez
- SÁNCHEZ, Lucidio (2018). Expolio de arte religioso durante la guerra de la Independencia en el Convento Agustino de Nuestra Señora del Risco... Cuadernos abulenses, núm. 47
Las ruínas del convento se encuentran sobre una sierra, entre les poblaciones de Villatoro y Amavida, al note de estas