Este monasterio fue fundado en el año 1137 por iniciativa de Alfonso VII de León y Castilla, con el objetivo de repoblar estas tierras, estaba cerca de un antiguo establecimiento eremítico que acabaría integrándose en este nuevo cenobio. La casa monástica seguía la regla de San Benito y estaba dedicada a la Virgen. Poco después de su fundación, el monasterio ya aparece documentado en varias operaciones económicas que le permitieron aumentar considerablemente su patrimonio de bienes y rentas.
En 1162, consta su dependencia de San Salvador de Carracedo (León); junto con dicha casa y de acuerdo con una bula del papa Inocencio III, Santa María de Villanueva de Oscos pasó a formar parte de la orden del Císter, una operación que se formalizó en 1203, aunque el acercamiento a dicha orden fue anterior. En esa fecha, llegó desde Carracedo el monje Gonzalo como abad para facilitar la transición a las costumbres cistercienses. Entre los siglos XII y principios del XIII, y gracias, sobre todo, a las numerosas donaciones recibidas de la Corona y de otras personalidades, se debió levantar el monasterio románico, que actualmente ha desaparecido casi por completo. Se tiene constancia de la sepultura en el claustro del caballero Raimundo Díaz a principios del siglo XIII, quien había participado en la construcción de esta dependencia monástica.
Durante ese mismo período, hay constancia de cierto relajamiento en la disciplina conventual y enfrentamientos con Carracedo, lo que incluso requirió la intervención papal. A pesar de estos conflictos, el monasterio continuó acumulando riquezas y, sobre todo, obteniendo la confirmación de sus privilegios señoriales sobre el territorio, reconocidos por monarcas como Alfonso XI, Enrique III o Juan II. Sin embargo, a finales del siglo XV, el monasterio se encontraba en franca decadencia. En 1511, fue incorporado a la Congregación Cisterciense de Castilla, lo que le dio un nuevo impulso, a pesar de la pérdida de poder que implicaba la nueva situación. Esto permitió que, entre los siglos XVII y XVIII, se pudiera reconstruir el monasterio, que se encontraba en un estado deplorable de conservación.
El fin del monasterio llegó con los acontecimientos sociales del siglo XIX. Primero, durante la guerra de la Independencia, el monasterio fue ocupado y transformado en hospital. Posteriormente, con el Trienio Liberal (1820-1823) y la desamortización de 1835, el cenobio fue definitivamente clausurado. La propiedad fue puesta a la venta y solo la iglesia mantuvo su función parroquial, que ya ejercía desde mucho antes. Esta es la parte mejor conservada y aún conserva su estructura medieval, mientras que el resto de las dependencias monásticas, de época posterior, se encuentran en estado de abandono.
Filiación de Villanueva de Oscos
Según el Originum Cisterciensium (L. Janauschek, 1877)- GARCÍA ÁLVAREZ-BUSTO, Alejandro; ed. (2020). Asturias monástica. Catálogo de monasterios y revisión histórica arqueológica (siglos XI-XIX). Vol. 1. Anejos de Nailos n.º 7. Ovedo: KRK Ed.
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel; dir. (2006). Enciclopedia del Románico en Asturias. Aguilar de Campoo. Fundación Santa María la Real
- JANAUSCHEK, Leopoldus (1877). Originum Cisterciensium. Vol. 1. Viena
- MANRIQUE, Angel (1649). Cisterciensium Annalium, Vol. 3. Lió: L. Anisson
- MARTÍNEZ VEGA, Andrés (2011). Monasterios medievales de Asturias. Oviedo: Cajastur, 2011
- YEPES, Antonio de (1615). Coronica general de la orden de San Benito. Vol. V. Valladolid