Tradicionalmente, se ha aceptado que este monasterio fue fundado por Alfonso II de Asturias (c. 762-842) como lugar de retiro para su hermana Jimena, quien también se ha considerado su primera abadesa. Por otro lado, este monasterio era conocido inicialmente con la advocación de San Juan Bautista. En el año 988, a causa de un ataque de Almanzor que afectó a León, se trasladaron las reliquias de San Pelayo, que se conservaban en dicha ciudad, a este monasterio de San Juan Bautista de Oviedo, donde fueron custodiadas.
En el año 996, se documenta a Teresa Ansúrez († 997), esposa de Sancho I el Craso († 965), al frente del monasterio de Oviedo, lo que hace pensar que esta comunidad, que podría ser la de León, que se habría trasladado a Oviedo debido al ataque sarraceno y que posteriormente tendría continuidad en el monasterio de San Isidoro de León. Desde entonces, el monasterio de Oviedo fue conocido con la advocación de San Juan Bautista y San Pelayo. Sin embargo, la escasez de documentación no permite garantizar la veracidad de esta narración.
En el año 996, Bermudo II de León hizo una donación al monasterio de San Juan y San Pelayo, lo que confirma su existencia en esa fecha. En aquel momento, la casa acogía hijas de la realeza y de la nobleza, y estaba relacionada con el cercano monasterio masculino de San Vicente y con la basílica y catedral de San Salvador. En el año 1053, el monasterio recibió un impulso considerable con la visita de Fernando I de León, quien, para la ocasión, lo dotó espléndidamente y se emprendió la renovación de las dependencias monásticas. Durante el siglo XII, las monjas adoptaron oficialmente la regla de San Benito (1152), al mismo tiempo que se perdía la advocación de san Juan Bautista, manteniéndose únicamente la de san Pelayo.
Gracias a la protección real, el monasterio alcanzó mucha notoriedad, riqueza y poder. Las monjas que formaban parte de la comunidad, debido a su alta extracción social, también contribuyeron a ello. Las donaciones, sobre todo procedentes de la corte, se fueron sucediendo, y el monasterio acumuló un importante dominio señorial. Esta prosperidad perjudicó el espíritu benedictino, lo que provocó las reticencias de la mitra de Oviedo, que en 1379 tomó medidas para corregir esta situación. A comienzos del siglo XVI, el monasterio se integró en la Congregación de San Benito de Valladolid.
A mediados del siglo XVI, San Pelayo acogió a otras comunidades benedictinas, que se concentraron en esta: Santa María de la Vega, Santa María de Villamayor y San Bartolomé de la Nava. A finales del siglo XVI, la favorable situación económica de esta casa permitió emprender la reconstrucción de la iglesia y de otras dependencias. Ya en el siglo XIX, sufrió los efectos de la guerra de la Independencia, con una exclaustración temporal, y en 1837, la desamortización privó a la comunidad de gran parte de sus bienes. La Revolución de 1934 y la Guerra Civil trastornaron profundamente el establecimiento hasta que la comunidad pudo regresar en 1939. Actualmente, se conserva el monasterio de época barroca (s. XVI-XVIII), que alberga algunos restos de las primeras construcciones medievales (s. X-XII).
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- Enlace ↗ : Monasterio de San Pelayo