El monasterio cisterciense femenino de Santa Ana habría sido fundado en 1331 a iniciativa de Sancho Dávila, obispo de esta diócesis entre los años 1312 y 1355. Inicialmente, se encuentra mencionado como monasterio de San Benito, pero a mediados del siglo XV sólo se menciona con el nombre de Santa Ana. En 1331 el mismo obispo trasladó allí la comunidad del antiguo monasterio de San Clemente de Ávila, también cisterciense, que había quedado destruido.
La creación de este monasterio realmente es el traslado de las monjas desde San Clemente, de modo que la fundación de Santa Ana debe retrasarse hasta poco antes de 1223, fecha en la que se tiene conocimiento fehaciente de la existencia de San Clemente. La primera abadesa llegó del monasterio de Sancti-Spiritus de Olmedo (Valladolid). Más tarde, en 1529, se unieron los monasterios de Santa Escolástica de Arévalo y de San Millán de Ávila, que después se convertiría en seminario. Fue un monasterio distinguido por los avileses, donde profesaron muchas jóvenes de la nobleza.
Dispone de un claustro de tres pisos, todos ellos de estructura similar, que se levantó a mediados del siglo XVI, en esa época se impulsó a una renovación del monasterio, perdiendo su fisonomía gótica, seguramente causada por el aumento del número de monjas después de las últimas incorporaciones de religiosas de los otros monasterios. En el siglo XVIII fue objeto de nuevas transformaciones, que básicamente afectaron a su mobiliario. En el siglo XIX, la nueva situación política y social no afectó especialmente a la regularidad de la casa, pero sí lo hizo en la vertiente económica.
En la época de la desamortización, las monjas se vieron privadas de muchas propiedades, mientras que la comunidad quedó reducida a sólo diez monjas. En el siglo XX, las dificultades para mantener el monasterio impulsaron la venta y edificación de los terrenos circundantes al monasterio, hasta que, en 1976 se puso la primera piedra de un nuevo convento, apartado de la ciudad, al sur de ésta, y se procedió a la venta de la antigua casa en la Junta de Castilla y León. La nueva casa se inauguró en 1979.
Fotografia publicada a Monasterio de Santa Ana, en Ávila (1941)
- ANÒNIM (1954). Real Monasterio de Santa Ana de Ávila. Cistercium, núm. 32
- ANÒNIM (1979). En Ávila el Señor ha levantado su tienda. Cistercium, núm. 154
- BARRIOS-GARCIA, Ángel (1984). Documentación del monasterio de San Clemente de Adaja. Cuadernos abulenses, núm. 1. Ávila: Inst. Duque de Alba
- CARRAMOLINO, Juan Martín (1872). Historia de Ávila, su provincia y obispado. Vol. 1. Madrid: Lib. Española
- CIANCA, Antonio de (1595). Historia de la vida, invención, milagros, y translación de S. Segundo. Madrid: L. Sámchez
- HERNÁNDEZ, Ferreol (1959). El convento cisterciense de Santa Ana en Ávila. Cistercium, núm. 136
- INFIESTA, M. Dolores de la; i altres (1979). El archivo del monasterio de Santa Ana de Ávila. Cistercium, núm. 156
- MORENO, Raimundo (2015). Francisco de Mora en el Monasterio de Santa Ana de Ávila. Academia, núm. 117
- RUIZ-AYUCAR, Maruqui (1984). El claustro del convento de Santa Ana. Cuadernos abulenses, núm. 1. Ávila: Inst. Duque de Alba
El monasterio se encuentra extramuroa, al este del centro histórico de la ciudad