El monestir cistercenc femení de Santa Ana hauria estat fundat el 1331 a iniciativa de Sancho Dávila, bisbe d’aquesta diòcesi entre els anys 1312 i 1355. Inicialment, es troba esmentat com a monestir de San Benito, però a mitjan segle XV només s’esmenta amb el nom de Santa Ana. El 1331 el mateix bisbe hi va traslladar la comunitat de l’antic monestir de San Clemente d’Àvila, també cistercenc, que havia quedat destruït.
La creació d’aquest monestir és realment el trasllat de les monges des de San Clemente, de manera que la fundació de Santa Ana cal endarrerir-la fins poc abans del 1223, data en què hom té coneixement fefaent de l’existència de San Clemente. La primera abadessa va arribar del monestir de Sancti-Spiritus d’Olmedo (Valladolid). Més tard, el 1529, s’hi van unir els monestirs de Santa Escolástica d’Arévalo i de San Millán d’Àvila, que després es convertiria en seminari. Fou un monestir distingit pels avilesos, on van professar moltes noies de la noblesa.
Disposa d’un claustre de tres pisos, tots ells d’estructura similar, que es va aixecar a mitjan segle XVI, en aquesta època es va impulsar a una renovació del monestir, perdent la seva fisonomia gòtica, segurament causada per l’augment del nombre de monges a la comunitat després de les darreres incorporacions de religioses dels altres monestirs. En el segle XVIII va ser objecte de noves transformacions, que bàsicament van afectar el seu mobiliari. En el segle XIX, la nova situació política i social no va afectar especialment la regularitat de la casa, però sí que ho va fer en el vessant econòmic.
A l’època de la desamortització, les monges es van veure privades de moltes propietats, mentre que la comunitat va quedar reduïda a, només, deu monges. En el segle XX, les dificultats per mantenir el monestir van impulsar la venda i edificació dels terrenys circumdants al monestir, fins que, l’any 1976 es va posar la primera pedra d’un nou convent, apartat de la ciutat, al sud d’aquesta, i es va procedir a la venda de l’antiga casa a la Junta de Castilla y León. La nova casa es vau inaugurar del 1979.
Fotografia publicada a Monasterio de Santa Ana, en Ávila (1941)
- ANÒNIM (1954). Real Monasterio de Santa Ana de Ávila. Cistercium, núm. 32
- ANÒNIM (1979). En Ávila el Señor ha levantado su tienda. Cistercium, núm. 154
- BARRIOS-GARCIA, Ángel (1984). Documentación del monasterio de San Clemente de Adaja. Cuadernos abulenses, núm. 1. Ávila: Inst. Duque de Alba
- CARRAMOLINO, Juan Martín (1872). Historia de Ávila, su provincia y obispado. Vol. 1. Madrid: Lib. Española
- CIANCA, Antonio de (1595). Historia de la vida, invención, milagros, y translación de S. Segundo. Madrid: L. Sámchez
- HERNÁNDEZ, Ferreol (1959). El convento cisterciense de Santa Ana en Ávila. Cistercium, núm. 136
- INFIESTA, M. Dolores de la; i altres (1979). El archivo del monasterio de Santa Ana de Ávila. Cistercium, núm. 156
- MORENO, Raimundo (2015). Francisco de Mora en el Monasterio de Santa Ana de Ávila. Academia, núm. 117
- RUIZ-AYUCAR, Maruqui (1984). El claustro del convento de Santa Ana. Cuadernos abulenses, núm. 1. Ávila: Inst. Duque de Alba
El monestir és extramurs, a llevant del centre històric de la ciutat