Este monasterio jerónimo de Tendilla fue fundado a iniciativa de Íñigo López de Mendoza, conde de Tendilla, sobre una ermita preexistente dedicada a Santa Ana. La voluntad inicial era la de edificar un hospital, pero, en 1472, una vez terminada la obra, se dirigió a los jerónimos del cercano monasterio de Lupiana para realizar un monasterio, pero debido a la proximidad entre las dos casas, la iniciativa fue rechazada.
En 1473, se dirigió a los jerónimos de San Isidoro del Campo de Sevilla, que lo aceptaron y tomaron posesión de él, los jerónimos de Sevilla formaban parte de una rama disidente de la orden, que en 1568 fue unida a la orden jerónima, abandonando la congregación que se había formado. Los Mendoza se erigieron en protectores del monasterio, aportando la financiación para su decoración, que se fue enriqueciendo con el paso del tiempo. En 1836 el monasterio fue suprimido con la desamortización, la comunidad se dispersó y el monasterio fue víctima del expolio. La mayoría de los bienes muebles se perdieron, pero en el Cincinnati Art Museum todavía se conserva un retablo en forma de tríptico atribuido a Jan Sanders van Hemessen, de mediados del siglo XVI, procedente de este monasterio, que ahora está en ruinas.
- GARCíA DE PAZ, José Luis (1999). El monasterio de Santa Ana de Tendilla y su retablo. Arriaca, núm. 128
- HERRERA, Antonio (1974). Monasterios y conventos en la provincia de Guadalajara. Guadalajara: I.C. Marqués de Santillana
- MATEOS, Isabel; i altres (1999). El arte de la orden jerónima. Historia y mezenazgo. Iberdrola
- QUADRADO, Jose Maria; i altres (1886). España, sus monumentos y artes, su naturaleza e historia. Castilla La Nueva. Vol. II. Barcelona: Cortezo
- SIGÜENZA, José de (1907). Historia de la orden de San Jerónimo. Tomo 1. Madrid: Bailly Baillière