Aquest monestir jerònim de Tendilla fou fundat a iniciativa d'Íñigo López de Mendoza, comte de Tendilla, sobre una ermita preexistent dedicada a Santa Ana. La voluntat inicial era la d'edificar un hospital, però, el 1472, un cop acabada l'obra, es va dirigir als jerònims del proper monestir de Lupiana per fer-ne un monestir, però a causa de la proximitat entre les dues cases, la iniciativa fou rebutjada.
El 1473, es va dirigir als jerònims de San Isidoro del Campo de Sevilla, que ho van acceptar i en van prendre possessió, els jerònims de Sevilla formaven part d'una branca dissident de l'orde, que el 1568 fou unida a l'orde jerònim, abandonant la congregació que s'havia format. Els Mendoza es van erigir en protectors del monestir, aportant el finançament per la seva decoració, que es va anar enriquint amb el pas del temps. El 1836 el monestir fou suprimit amb la desamortització, la comunitat es va dispersar i el monestir fou víctima de l'espoli. La majoria dels béns mobles es van perdre, però al Cincinnati Art Museum encara es conserva un retaule en forma de tríptic atribuït a Jan Sanders van Hemessen, de mitjan segle XVI, procedent d'aquest monestir, que ara és en ruïnes.
- GARCíA DE PAZ, José Luis (1999). El monasterio de Santa Ana de Tendilla y su retablo. Arriaca, núm. 128
- HERRERA, Antonio (1974). Monasterios y conventos en la provincia de Guadalajara. Guadalajara: I.C. Marqués de Santillana
- MATEOS, Isabel; i altres (1999). El arte de la orden jerónima. Historia y mezenazgo. Iberdrola
- QUADRADO, Jose Maria; i altres (1886). España, sus monumentos y artes, su naturaleza e historia. Castilla La Nueva. Vol. II. Barcelona: Cortezo
- SIGÜENZA, José de (1907). Historia de la orden de San Jerónimo. Tomo 1. Madrid: Bailly Baillière