Monestir de Santa María de Gracia de Madrigal

Aviat va anar adquirint prestigi, relacionant-se amb la noblesa. Joan II (rei de Castella entre 1406 i 1454) va aixecar una residència a Madrigal i alts personatges de la reialesa van mantenir relació amb el monestir, el 1424 s’hi va enterrar la infanta Caterina, filla de Joan II. La reina Isabel de Portugal encara va incrementar la relació amb la comunitat. El 1438, una butlla d’Eugeni IV va adscriure el monestir a l’orde de Sant Agustí, fins aquell moment era un beateri, seguidor també de la mateixa regla. La relativa estabilitat de la cort de Joan II a Madrigal va propiciar les donacions a favor del monestir.

El 1528 l’antiga casa extramurs fou cedida als agustins per establir-hi un nou convent (San Agustín Extramuros de Madrigal), el 1541 en van prendre possessió i entrava en funcionament, tot i les obres en curs que es van impulsar per restaurar-lo i adaptar. L’actual monestir de Nuestra Señora de Gracia és el resultat de les intervencions efectuades en l’antiga residència, que aplega l’antic palau que té adossada la construcció posterior, aixecada al voltant d’un gran claustre (s. XV) on es distribueixen les dependències monàstiques, que encara conserven un notable conjunt mobiliari.