El monasterio benedictino de Santa María del Espino tiene su precedente en una ermita dedicada a la Virgen, levantada después de una aparición milagrosa protagonizada por el pastor Pedro García de Arbé, en 1399. Aún se menciona un precedente de esta capilla, según Argaiz, en ese lugar había un monasterio benedictino de época preislámica que quedó destruido por los sarracenos en el año 714.
Más allá de esta tradición, la ermita del Espino estaba a cargo de clérigos seculares, en 1406 éstos acordaron la fundación de un monasterio benedictino y con ese objetivo, se acercaron a la abadía de San Millán de la Cogolla que se comprometió a dotarlo. En 1408, una bula del papa Benedicto XIII lo ratificaba y encomendaba al monasterio de Santa María de Obarenes impulsar el proyecto, en 1410 San Millán se desentendió de su compromiso y fue Obarenes quien dio el hábito a los clérigos de la ermita, nombrando al primer prior de la nueva casa benedictina, el priorato quedó, sin embargo, vinculado con San Millán, que intervenía en sus asuntos.
En 1538, la Congregación de Valladolid dio el título de abadía al Espino, manteniendo todavía ciertos lazos con San Millán. Fue un monasterio modesto, con una comunidad reducida que mantuvo su actividad hasta su supresión, en 1835, antes había sufrido exclaustraciones temporales y ocupaciones de las dependencias monásticas. El lugar pasó a manos particulares, hasta que en 1879 llegaron los Misioneros Redentoristas que todavía lo ocupan.
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