La iniciativa fundadora d'aquest monestir va partir de la reina Urraca López de Haro, vídua de Ferran II de Lleó. A la mort del seu marit, l'any 1188, va quedar desplaçada de la cort i es va retirar a unes propietats que tenia a Vileña on va fundar un monestir femení, que el 1222 va incorporar a l'orde cistercenc vinculant-lo al monestir de Las Huelgas de Burgos. Hi va ingressar com a monja i hi va morir, el 1224.
Gràcies a la seva relació amb Las Huelgas, la casa va aconseguir cert prestigi, també gràcies al suport de la família Rojas, que va proveir el monestir d'abadesses i en va fer un panteó familiar. Amb el pas dels anys, va aplegar un important conjunt d'obres d'art, però el 1970 fou víctima d'un incendi, que el va destruir pràcticament del tot. Les escasses restes que van quedar es van acabar de perdre amb l'abandó del lloc per les monges, que es van traslladar a Villarcayo. Al Museo del Retablo de Burgos es conserva el sepulcre de la fundadora, entre altres peces procedents del monestir. Al Museo de Burgos també es conserven diverses obres procedents de Vileña, entre les quals el retaule, obra de Pedro López de Gamiz, del 1581.
- ANDRÉS ORDAX, Salvador; i altres (2003). Monasterios de Castilla y León. Lleó: Edilesa
- FLÓREZ, Enrique (1790). Memorias de las reynas catholicas, vol. 1. Madrid: V. Marín
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel (dir.) (2002). Enciclopedia del románico en Castilla y León. Burgos. Aguilar de Campoo: Fundación Santa María la Real