El monestir cistercenc de Las Huelgas és el resultat d’una iniciativa fundacional portada a terme pel rei castellà Alfons VIII (1158-1214) i la seva esposa Elionor d’Anglaterra amb la voluntat d’establir-hi una casa monàstica femenina que també aixoplugués un Panteó Reial. Les seves portes estaven especialment obertes a l’admissió de noies de la noblesa castellana. La data de fundació és difícil d’establir a causa dels diferents actes que es van anar fent en aquest sentit. El 1199 ja es parla d’un monestir edificat però el procés fundacional s’hauria desenvolupat en dates diferents, des del 1175 fins el 1187, data en que el rei fa diverses donacions al monestir. El 2 de gener de 1188 el papa Climent III (1187-1191) va atorgar la corresponent butlla aprovant la fundació. La casa es va dedicar a la Mare de Déu i la seva primera abadessa fou Misol (1187-1190). Les primeres monges procedien del monestir de Tulebras (Navarra).

Inicialment la casa va patir l’oposició d’altres monestirs femenins més antics i que es van veure obligats a posar-se sota la seva jurisdicció, des del 1199 fou el cap d’una congregació de la que hi participaven diversos establiments castellans i lleonesos (Gradefes, Cañas, Carrizo, San Andrés de Arroyo...). Tractant-se d’un conjunt d'edificis força important, la seva construcció es va perllongar en el temps. Bàsicament, aquest complex està format per una gran església de tres naus del segle XIII, d’aquesta mateixa època és el claustre de San Fernando on s’obre la sala capitular i altres dependències ara destinades a museu. Un segon claustre, conegut con las Claustrillas és més antic, de l’època fundacional.

Històricament el monestir va gaudir d’una llarga època de prosperitat i poder que li va permetre acumular un ampli patrimoni, aquesta situació es va mantenir fins a mitjan del segle XVII quan va passar per un període de declivi econòmic. La situació es va redreçar amb l’arribada de l’abadessa Ana d’Àustria (1611-1629) que va treballar també en la reforma de la casa pel que fa al seguiment més estricte de la Regla. No va patir especialment els efectes de la Guerra del Francès tot i que la comunitat es va veure obligada a fugir, ni de la desamortització. Tot i els episodis de saqueig, el lloc conserva encara un valuós mobiliari, amb un important conjunt funerari aplegat gràcies a la seva condició de panteó reial. Actualment encara manté les seves funcions monàstiques.