L’actual monestir de Villamayor té el seu origen en una primitiva canònica instaurada al voltant del l’any 1130 i posada sota l’advocació de San Vicente. Era una fundació particular de la que hom té notícies esparses, com ara una suposada làpida sepulcral datada el 1132, de l’abat Severino i una similar de l’abat Juan, del 1184. Hom té coneixement també d’una donació a favor del monestir efectuada per Pedro Fernández l’any 1139. Les coses van començar a canviar el 1223, quan els diversos patrons de monestir van vendre els seus drets a García Fernández de Villamayor, personatge vinculat a la cort, que va concentrar a les seves mans el domini del monestir.

García Fernández va impulsar la creació en aquest lloc d’un monestir cistercenc femení, ell mateix estava emparentat amb l’abadessa del monestir de Las Huelgas. Hom creu que en aquell any de 1223 va començar la construcció de la nova casa i el 1228 va iniciar la nova etapa, data en que també fou dotat econòmicament. Tot i que les cases cistercenques acostumen a estar sota l’advocació de la Mare de Déu, aquesta va conservar el record de sant Vicenç i el monestir era conegut com Santa María de San Vicente de Villamayor. El fundador de la casa cistercenca, mort el 1241 o 1242 fou enterrat en el monestir. Aquesta casa va restar vinculada al monestir de Las Huelgas, de Burgos. El 1575 va ser víctima d’un incendi que va afectar el cor monàstic.