La primera noticia documental de este establecimiento debe situarse en el año 992 (o, quizás, en 998), cuando el pequeño monasterio (o simple iglesia) de San Miguel de Almázcara, de fundación y propiedad particular, fue donado al presbítero Sampiro, personaje que también intervino en la fundación de Santa María de Carracedo.
Aquel monasterio de Almázcara, que más adelante pasaría a ser conocido como San Miguel de Las Dueñas, habría sido fundado por Gonzalo Vermúdez y su esposa Ildontia durante la segunda mitad del siglo X. Este Vermúdez, importante personaje de la corte leonesa, se sublevó contra el rey Bermudo II de León (c 952-999) y debido a ello sus propiedades fueron incautadas y pasaron a la corona, entre sus bienes figuraba el monasterio de Almázcara, entregado a Sampiro, que el 1034 fue designado obispo de Astorga. En 1020, Alfonso V confirmó esa donación.
Se sabe que Almázcara pasó a ser de propiedad real y formaba parte del patrimonio del Infantado, en manos de Sancha Raimúndez (c 1095-1159), hermana de Alfonso VII, con quien colaboró administrando los bienes del Infantado, que acumuló numerosas posesiones. Sancha había impulsado la restauración del monasterio de Carracedo (el 1138) y más adelante, en 1152, volvió a fundar el monasterio de San Miguel de Almázcara, que en ese momento no tenía ninguna actividad monástica, si es que nunca la había tenido. En esta fundación se dispuso que sería un monasterio femenino, que estaría bajo la tutela de Carracedo y que seguiría la regla de San Benito.
Asimismo, dotó económicamente a la nueva fundación monástica con numerosas propiedades en el Bierzo. San Miguel se convirtió en un monasterio poblado por miembros de la nobleza, de hecho, la dote que debía aportarse para acceder a la comunidad era muy elevada, sólo apta para familias acaudaladas. En 1203, cuando Carracedo se integró en el Císter, esta casa de San Miguel siguió los mismos pasos y se convirtió en un monasterio cisterciense. Fue un monasterio discreto, tanto en lo que se refiere al número de monjas como por su situación económica.
A finales del siglo XV, el monasterio se encontraba en decadencia, a principios del siglo XVI la situación se agravó con el nombramiento de una abadesa procedente de San Quirce de Valladolid, cuya autoridad era contestada, y con el monasterio regido por un administrador. Por otro lado, el conjunto de las dependencias monásticas estaba en peligro de ruina, por todo ello, en 1505, San Miguel fue unido al cercano monasterio de San Guillermo de Villabuena, en calidad de priorato. Las monjas se trasladaron a San Guillermo, una única comunidad bajo la dirección de la abadesa de este monasterio, quedando, de hecho, suprimido el de Almázcara.
Más adelante, con la ruina física de San Guillermo (las riadas lo invadían a menudo), se impulsó la reconstrucción de San Miguel que, a pesar de su mal estado de conservación, todavía podía recuperarse, así es como en 1531 se pudo restaurar el antiguo cenobio. La pérdida total y desaparición de San Guillermo supuso la recuperación monástica de San Miguel de las Dueñas, donde se trasladó a la comunidad, iniciando su reconstrucción, tanto arquitectónica como religiosa. Con la desamortización, la comunidad sufrió un largo período de cierre. En la actualidad todavía continúa con su actividad, e conservan algunos elementos del monasterio primitivo, pero el grosor de las construcciones y mobiliario es de los siglos XVII y XVIII.
- CAVERO, Gregoria (2000). El monasterio cisterciense de San Miguel de las Dueñas. Universidad de León
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel; dir. (2002). Enciclopedia del Románico en Castilla y León. León. Aguilar de Campoo: Fundación Santa María la Real
- MARTÍN LÓPEZ, M. Encarnación (2017). Colección documental del Monasterio de San Guillermo de Villabuena (1172-1527). Universidad de León
- MARTÍNEZ COELLO, Antonio (1997). La baja edad media en los monasterios bercianos de San Miguel de las Dueñas y San Guillermo de Villabuena algunos aspectos inéditos. Cistercium, núm. 209