Cap al 1330, una tal María Pérez va aixecar una capella dedicada a la Mare de Déu en aquest indret gràcies a una herència, la qual havia estat “millorada” d’acord amb aquesta figura legal respecte la dels seus germans, d’aquí el nom de “Mejorada”, per la que era coneguda. Poc després, uns ermitans van fer-se càrrec del lloc, després hi van arribar uns terciaris franciscans.
El 1396, la comunitat terciària volgué modificar la seva situació i establir-se monàsticament, i amb aquesta finalitat van adoptar la regla de Sant Jeroni, cosa que es va oficialitzar l’any següent. Ferran d’Antequera (després rei de la corona d’Aragó) va protegir el monestir amb la finalitat d’aixecar-hi un palau i el seu panteó, va ajudar econòmicament la seva construcció i manteniment. Al davant d’aquesta iniciativa hi va posar el comanador Velasco Fernández, veí d’Olmedo, que també hi va bastir una capella funerària per a la seva família.
Aquella protecció reial continuaria més endavant, aixecant noves dependències i aconseguint una casa rica en béns i rendes, a més d’un valuós mobiliari, conservat en part. Després d’un episodi de saqueig a causa de la guerra del Francès, el 1835 fou exclaustrat i va caure en ruïna. A finals del segle XIX s’hi va establir efímerament una comunitat dominica. Ara es conserva ben poca cosa, hi destaca especialment la capella Velasco Fernández, o del Crucifijo.
- ALDEA, Quintín; i altres (1973). Diccionario de historia eclesiástica de España. Vol. 3. Madrid: I.E. Florez
- ANDRÉS ORDAX, Salvador; i altres (2003). Monasterios de Castilla y León. Lleó: Edilesa
- ARIAS, Manuel (1996). Sobre el retablo de San Jerónimo del pintor Jorge Inglés. Boletín del Museo Nacional de Esculturan, núm. 1
- IGNACIO CABRERA, José (2009). Monasterio de Santa María de La Mejorada. Argaya, núm. 39
- MATEOS, Isabel; i altres (1999). El arte de la orden jerónima. Historia y mezenazgo. Iberdrola
- OMAÑA, Sara (2019). El patrimonio disperso del monasterio de Nuestra Señora de La Mejorada. Trabajo de Fin de Grado. Universidad de Valladolid
- PARRADO DEL OLMO, Jesús María (2000). El retablo de Renacimiento y los Jerónimos. La Mejorada de Olmedo y El Parral de Segovia. BSAA, vol. 66
- PÉREZ VILLANUEVA, Joaquín (1933). El retablo del monasterio de la Mejorada de Alonso de Berruguete. Boletín del Seminario de Estudios de Arte y Arqueología: BSAA, vol. 1
- REDONDO, María José; i altres (1996). El monasterio de Nuestra Señora de la Mejorada (Olmedo) y la capilla del Crucifijo, o de los Zuazo. BSAA, vol. 62
- REVUELTA, Josemaría (1982). Los jerónimos. Guadalajara: I. P. C. Marqués de Santillana
- SIGÜENZA, José de (1907). Historia de la Orden de San Jerónimo. Vol. I. Madrid: Bailly Bailiére