La iniciativa de la fundació d’aquest monestir benedictí va partir de Juan Pascasio i la seva muller, Flamba. L’any 1185, aquests personatges van adquirir el territori, en aquell moment desocupat, de Valfermoso i van començar la construcció del monestir l’any següent, amb el vistiplau d’Alfons VIII de Castella. Per la seva fundació van fer venir monges originàries de la Gascunya.
El 1189, els fundadors van atorgar una carta de poblament per tal d'afavorir la repoblació de l'indret que formaria part del senyoriu del monestir, facilitant-li els recursos econòmics i consolidant el seu manteniment. El 1194, Alfons VIII va aprovar definitivament la fundació i el 1200 es va inaugurar l'establiment monàstic, amb l'església conventual de San Juan Bautista, a més de l'església parroquial de Santa María. Malgrat tractar-se d'un monestir de modestes proporcions, es va consolidar ben aviat i va gaudir d'una llarga època de prosperitat.
El 1218, monges d’aquesta casa van participar en la fundació del proper monestir de San Salvador de Pinilla. La vida del monestir va seguir per les diferents èpoques i segons els esdeveniments socials del territori. Els segles XIX i XX van tenir una transcendència especial a causa de les afeccions pròpies de totes les cases monàstiques, el Trienni Liberal, la desamortització i més recentment la guerra Civil, que va deixar el monestir en estat de ruïna. La casa es va haver de reconstruir posteriorment.
- ARGAIZ, Gregorio de (1675). La soledad laureada por San Benito y sus hijos en las Iglesias de España. Vol. 1. Provincia Cartaginense. Madrid: Herbada
- HERRERA, Antonio (1974). Monasterios y conventos en la provincia de Guadalajara. Guadalajara: I.C. Marqués de Santillana
- HERRERA, Antonio (2005). Monasterios y conventos de Castilla - La Mancha. Guadalajara: Aache Ed.
- MOLINA, Ramón (1996). Las señoras de Valfermoso. Guadalajara: Ed. Aache
Valfermoso de las Monjas és al terme de Ledanca, al sud de Jadraque (Guadalajara)