El origen de este monasterio es confuso, lo que se agrava con la existencia de documentos considerados falsos. Posiblemente su origen esté en un antiguo establecimiento monástico conocido con San Xoán de Seoane Vello. Se considera que la fundación se hizo el 1124 por voluntad de Doña Teresa, hija de Alfonso VI de León, pero con una comunidad preexistente. La fundadora entregó a los monjes unos terrenos donde posiblemente se levantaría el nuevo monasterio, sucesor de San Xoán Vello. Este nuevo establecimiento también estuvo dedicado a San Juan, al menos hasta el 1155, pero cuando se afilió al Císter cambió su advocación por la de Santa María, en 1163 parece que ya se había efectuado este cambio y ya con toda seguridad en 1212.

Durante el siglo XIII el monasterio se benefició de una larga serie de donaciones y privilegios concedidos por la monarquía. En 1518 el lugar fue unido a la Congregación Cisterciense de Castilla. A raíz de esta incorporación el monasterio vivió una época de esplendor que le permitió llevar adelante obras importantes de mejora, como una nueva iglesia (desde 1598 hasta 1630). El monasterio tiene dos claustros, el de la hospedería y el monástico. Montederramo participó en la fundación de Santa María de Xunqueira de Espadanedo.