L’origen d’aquest monestir és confús, fet que s’agreuja amb l’existència de documents considerats falsos. Possiblement el seu origen estigui en un antic establiment monàstic conegut con San Xoán de Seoane Vello. Hom considera que la fundació es va fer el 1124 per voluntat de Doña Teresa, filla d’Alfons VI de Lleó, però amb una comunitat preexistent. La fundadora va lliurar als monjos uns terrenys on possiblement s’aixecaria el nou monestir, successor de San Xoán Vello. Aquest nou establiment també va estar dedicat a sant Joan, al menys fins el 1155, però quan es va afiliar al Cister va canviar la seva advocació per la de Santa María, el 1163 sembla que ja s’havia efectuat aquest canvi i ja amb tota seguretat el 1212.

Durant el segle XIII el monestir es va beneficiar d'una llarga sèrie de donacions i privilegis concedits per la monarquia. El 1518 el lloc fou unit a la Congregació Cistercenca de Castella. Arran d'aquesta incorporació el monestir va viure una època d'esplendor que li va permetre portar endavant obres importants de millora, com ara una nova església (1598-1630). El monestir té dos claustres, el de l'hostatgeria i el monàstic. Montederramo va participar en la fundació de Santa María de Xunqueira de Espadanedo.