El monasterio de Santa María la Real de Nájera se fundó en época de García Sanchas III el de Nájera (c1020-1054). Según la tradición, mientras cazaba, este monarca encontró una cueva en la que había una imagen de la Virgen con un ramo de flores y una campana. Debido a este hecho extraordinario, el rey decidió levantar una iglesia, que se fundó en 1052 con presencia del mismo fundador, García el de Nájera, su esposa, Estefanía de Foix, y otros monarcas: Fernando I de León, Ramiro I de Aragón y el conde Ramón Berenguer I de Barcelona.
En el momento de la fundación, también se dotó a la casa de bienes y privilegios suficientes para su sostenimiento económico. Se procedió a la instauración de una canónica que debía cuidar de las necesidades de los clérigos que formaban parte del capítulo episcopal de Calahorra, que en ese momento residía en Nájera y en Albelda, debido a la inestabilidad del territorio. Entre los años 1076 y 1079, Alfonso VI dio Santa María de Nájera a Cluny, de acuerdo con las nuevas corrientes que se extendían por Europa, la comunidad de canónigos fue sustituida por una de benedictina, en la que parece haber una amplia representación de monjes de territorio francés. La oposición del obispo y sus canónigos a estos cambios se prolongó temporalmente y no pudo solucionarse hasta bien entrado el siglo XIII.
Los litigios, entre otras razones, contribuyeron a la decadencia del monasterio, que también perdió la influencia cluniacense en el obispado. La comunidad benedictina pasaba a estar sometida al obispo. La decadencia se agravó y se extendió en los siglos XIII y XIV, incluso llegando al estado de ruina material de las dependencias monásticas, de las que no se recuperó hasta el siglo XV, en 1486 se desvinculó de Cluny y en 1513 pasó a formar parte de la Congregación de San Benito de Valladolid, que acabó de impulsar y recuperar el monasterio, hasta el siglo XIX, cuando la guerra de la Independencia lo volvió a afectar, resultando ocupado y saqueado. Fue suprimido en 1835, con la desamortización, los monjes lo abandonaron y fue víctima de más saqueos. Luego el lugar pasó a tener otros usos, desde 1895 está ocupado por una comunidad de franciscanos.
El monasterio conserva una larga serie de sepulturas de personajes ilustres, desde los fundadores (García el de Nájera y su esposa Estefanía de Foix), sus hijos Sancho Garcés IV (y su esposa Placencia), Ramiro de Navarra (?-1083) y Ramón de Navarra (?-c1079). Sancho Garcés II de Pamplona (c935-994) y su esposa Urraca de Castilla (c935-c1007). Blanca de Navarra (c1135-1156). Beremundo III de León (1017-1037). Sancha de Castilla (c1130-1177). Sancho VI el Sabio, de Navarra (1132-1194).
Se conserva la cueva excavada en la roca, la parte más antigua del conjunto y que sería el escenario de la historia de la fundación de la iglesia. Aquí se conserva una imagen gótica de la Virgen. Ante esta cueva se encuentra el Panteón Real, con los sepulcros de dichos monarcas, obra del siglo XVI. El conjunto se complementa con una amplia serie de entierros de nobles. Cabe destacar el sepulcro de Blanca de Navarra, obra del siglo XII, espléndidamente decorada. La iglesia, de tres naves, es obra del siglo XV, conserva un retablo barroco del siglo XVII que contiene la antigua imagen románica de Santa María la Real. También se conserva en buen estado la sillería del coro (1493-1520). El claustro es una obra de grandes dimensiones, iniciado hacia 1517. Aquí se conservan los sepulcros de Diego López de Haro y su esposa. En la galería de levante se encuentra la Puerta de los Reyes, que comunicaba con el refectorio y la sacristía. También desde el claustro se puede acceder a la capilla de la Veracruz, con más sepulturas.
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