El monasterio de San Benito el Real de Valladolid fue fundado a iniciativa de Juan I (rey de Castilla entre los años 1379-1390), quien dio al Alcázar Real para que se establecieran los monjes. El papa Clemente VII aprobó la fundación en 1389 y al año siguiente empezaron las obras de adaptación del antiguo palacio por el nuevo destino.
En 1390, la casa empezó su actividad en condiciones precarias, no había conseguido el número mínimo de monjes que debía formar la comunidad ni disponía de las condiciones adecuadas para su actividad, se había adaptado una capilla del alcázar, dedicada a San Ildefonso, como iglesia monástica. Este monasterio había adoptado el seguimiento de una observancia especialmente estricta, además, consiguió que otros centros monásticos se sumaron a ello y también la adoptaran. En 1500, bajo de abadiato de Pedro de Nájera, se celebró un capítulo general de los monasterios seguidores de las mismas costumbres, donde se constituyeron en una congregación, dando un nuevo impulso a la iniciativa.
La congregación (Observancia de San Benito de Valladolid) se extendió por todas partes, reuniendo, entre otros, monasterios de prestigio, como San Millán de la Cogolla, Silos, Cardeña, Arlanza, San Esteban de Ribas de Sil, San Zoilo de Carrión, Valvanera, Nájera, Montserrat... lista que se iría extendiendo, añadiendo otros monasterios. De forma análoga, también influyó en muchos monasterios benedictinos femeninos. En época del mismo abad, comenzó la construcción de una nueva y amplia iglesia adosada a las construcciones anteriores y en sentido norte-sur. También fue en esta época cuando se enriqueció notablemente con un conjunto especialmente valioso de obras de arte, algunas de las cuales todavía se conservan, sobre todo en el Museo Nacional de Escultura, en el propio Valladolid.
Durante los siglos XVII y XVIII se realizaron aún más intervenciones arquitectónicas, ampliándolo y mejorándolo. La decadencia llegó con el siglo XIX, primero la guerra de la Independencia (1809), cuando fue ocupado y sufrió graves destrozos. En 1835 llegaría la exclaustración definitiva y la dispersión de su patrimonio mobiliario, la comunidad tuvo que dejar el monasterio, pero la iglesia continuaría abierta al culto para los servicios parroquiales, pero en 1837 también cerraría y perdería o se dispersaría su mobiliario. En 1892 se reabrió la iglesia y, en 1897, llegó una comunidad de carmelitas descalzos que se mantiene en lo que queda del antiguo monasterio benedictino, especialmente la iglesia, los otros edificios monásticos han sido adaptados para otros usos.
Mobiliario del monasterio en el Museo Nacional de Escultura de Valladolid
Retablo Mayor de San Benito el Real (1526-32)
Este retablo fue encargado por el abad Alonso de Toro a Alonso Berruguete, cuyo resultado es una obra de grandes dimensiones decorada con pinturas, relieves y esculturas de madera policromada. Está centrado por una imagen de san Benito y la Inmaculada en relieve.
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