El monestir de San Benito el Real de Valladolid fou fundat a iniciativa de Joan I (rei de Castella entre els anys 1379-1390), qui va donar l’Alcázar Real perquè s’hi establissin els monjos. El papa Climent VII va aprovar la fundació el 1389 i l’any següent van començar les obres d’adaptació de l’antic palau pel nou destí.
El 1390, la casa va començar la seva activitat en condicions precàries, no havia aconseguit el nombre mínim de monjos que havia de formar la comunitat ni disposava de les condicions adients per a la seva activitat, s’havia adaptat una capella de l’alcàsser, dedicada a San Ildefonso, com església monàstica. Aquest monestir havia adoptat el seguiment d’una observança especialment estricta, a més, va aconseguir que altres centres monàstics s’hi afegissin i també l’adoptessin. El 1500, sota d’abadiat de Pedro de Nájera, es va celebrar un capítol general dels monestirs seguidors dels mateixos costums, on es van constituir en una congregació, donant un nou impuls a la iniciativa.
La congregació (Observancia de San Benito de Valladolid) es va estendre arreu, aplegant, entre altres, monestirs de prestigi, com ara San Millán de la Cogolla, Silos, Cardeña, Arlanza, Santo Estevo de Ribas de Sil, San Zoilo de Carrión, Valvanera, Nájera, Montserrat... llista que s’aniria estenent, afegint altres monestirs. De manera anàloga, també va influir el molts monestirs benedictins femenins. En època del mateix abat, va començar la construcció d’un una nova i àmplia església adossada a les construccions anteriors i en sentit nord-sud. També fou en aquesta època que s’enriquí notablement amb un conjunt especialment valuós d’obres d’art, algunes de les quals encara es conserven, sobretot al Museo Nacional de Escultura, al mateix Valladolid.
Durant els segles XVII i XVIII es van fer encara més intervencions arquitectòniques, ampliant-lo i millorant-lo. La davallada va arribar amb el segle XIX, primer la guerra del Francès (1809), quan fou ocupat i patí greus destrosses. El 1835 arribaria l’exclaustració definitiva i la dispersió del seu patrimoni mobiliari, la comunitat va haver de deixar el monestir, però l’església continuaria oberta al culte pels serveis parroquials, però el 1837 també tancaria i perdria o es dispersaria el seu mobiliari. El 1892 es va reobrir l’església i, el 1897 hi va arribar una comunitat de carmelites descalços que es manté en el que resta de l’antic monestir benedictí, especialment l’església, els altres edificis monàstics han estat adaptats per altres usos.
Mobiliari del monestir al Museo Nacional de Escultura de Valladolid
Retaule Major de San Benito el Real (1526-32)
Aquest retaule fou encarregat per l'abat Alonso de Toro a Alonso Berruguete, el resultat és una obra de grans dimensions decorada amb pintures, relleus i escultures de fusta policromada. Està centrat per una imatge de sant Benet i la Immaculada en relleu.
- BLANCO, Javier (2022). La (re)construcción de la Iglesia de San Benito “El Real” de Valladolid. Apuntes para un cambio de monumentalidad. Caminos de Arte y Patrimonio a través del Duero
- EGIDO, Teófanes (2009). Montserrat y San Benito el Real. Argaya, núm. 39
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel; dir. (2002). Enciclopedia del Románico en Castilla y León. Valladolid. Aguilar de Campoo: Fundación Santa María la Real
- GONZÁLEZ DE ZÁRATE, Jesús María (1986). Aportaciones del coro alto de San Benito de Valladolid a la iconografía de San Benito. Boletín del Seminario de Estudios de Arte y Arqueología, vol. 52
- JIMÉNEZ, Sonia (2017). El Retablo del arzobispo don Sancho de Rojas. Adquisición, intervención y exposición en el Museo del Prado (1928-30). Boletín del Museo del Prado
- MARTÍN GONZÁLEZ, Juan José; i altres (2001). Monumentos religiosos de la ciudad de Valladolid II. Valladolid. Diputación de Valladolid
- OLIVERA, César (2013). Devociones regias y proyectos políticos: los comienzos del monasterio de San Benito el Real de Valladolid (1390- 1430). Anuario De Estudios Medievales, núm. 43
- QUADRADO, José María (1861). Recuerdos y bellezas de España. Valladolid, Palencia y Zamora. Vol. 11. Barcelona: Verdaguer
- RODRÍGUEZ, Luis (1981). Historia del monasterio de San Benito el Real de Valladolid. Valladolid: Caja A. Valladolid
- SANGRADOR VÍTORES, Matías (1854). Historia de la muy noble y leal ciudad de Valladolid. Valladolid: Aparicio
- ZARAGOZA PASCUAL, Ernest (2003). Abadologio del Monasterio de San Benito el Real de Valladolid (1390-1835). Investigaciones históricas, núm. 23