L'abbaye bénédictine de Chezal-Benoît trouve son origine dans un premier établissement fondé à la fin du XIe siècle à l'initiative du comte de Chalon, Geoffroy de Donzy († 1111). De retour de Terre sainte, celui-ci avait demandé au pape l'autorisation de fonder un monastère. Le souverain pontife envoya des moines de l'abbaye de Vallombrosa (Toscane), qui s'établirent sur un domaine concédé par le comte et y fondèrent le monastère de Silviacum, bientôt connu sous le nom de Cornilly (Loir-et-Cher).
De son côté, le vicomte de Bourges, Eudes Arpin (1060-1130), sur le point de partir en Orient pour la Première Croisade, souhaita lui aussi fonder un établissement monastique. En 1093, l'archevêque de Bourges approuva cette nouvelle fondation, à laquelle participa le monastère de Cornilly. Le nouvel établissement fut placé sous le vocable de saint Pierre. En 1099, une bulle du pape Urbain II plaça la maison sous sa protection et lui imposa la règle de saint Benoît selon les usages de Vallombrosa. L'église fut consacrée en 1104 par Léger, archevêque de Bourges, et son premier abbé fut André de Vallombrosa († 1112). La même année, le pape Pascal II confirma la fondation et les dispositions prises par son prédécesseur.
L'essor de l'abbaye fut interrompu par la guerre de Cent Ans, au cours de laquelle elle fut occupée et pillée. À la suite de ces événements, le monastère fut fortifié. Dans la seconde moitié du XVe siècle, l'observance monastique s'était relâchée. En 1479, Pierre du Mas († 1492) fut nommé abbé et entreprit une réforme tant des bâtiments conventuels que de la discipline monastique. Il établit une réglementation plus stricte qui maintenait toutefois la propriété collective des biens et l'élection de l'abbé par les moines, ce qui permit d'éviter pendant de nombreuses années l'instauration du régime de la commende.
Cette réglementation fut approuvée en 1490 par le pape Innocent VIII, donnant naissance à la congrégation de Chezal-Benoît. La réforme s'y consolida avant d'être adoptée par d'autres monastères : Saint-Sulpice de Bourges (Cher) en 1494, Saint-Alyre de Clermont (Puy-de-Dôme) en 1500, Saint-Vincent du Mans (Sarthe) en 1502 et Saint-Martin de Sées (Orne) en 1511. Ces établissements constituèrent le noyau primitif de la congrégation.
D'autres monastères rejoignirent ensuite cette observance, notamment Saint-Germain-des-Prés à Paris en 1513, Jumièges (Seine-Maritime) en 1517 et Saint-Pierre de Brantôme (Dordogne) en 1555, entre autres. Toutefois, ces derniers ne bénéficièrent pas du concordat qui les exemptait du régime de la commende. Chezal-Benoît fut un important centre religieux et culturel, mais subit également les effets des guerres de Religion. En 1650, l'intervention des autorités politiques et ecclésiastiques entraîna le rattachement de la congrégation de Chezal-Benoît à celle de Saint-Maur, ouvrant une nouvelle période de prospérité qui se prolongea jusqu'à la Révolution, laquelle supprima le monastère. Celui-ci fut vendu en 1792 et son église devint paroissiale.
L'église abbatiale est un vaste édifice à trois nefs divisées en sept travées. Elle constitue la seule partie médiévale conservée, probablement du XIIe siècle. Le transept et tout le chœur furent détruits en 1827. Les bâtiments conventuels furent entièrement reconstruits aux XVIIe et XVIIIe siècles et sont aujourd'hui occupés par un établissement d'accueil.
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