Malgrat la poca fiabilitat dels documents que ho confirmarien, aquest monestir ha estat considerat un dels més antics del Principat. Es situa la seva fundació l'any 780, i s'atribueix a Adelgaster, fill del rei asturià Silo. Deixant de banda aquesta tradició, se sap que durant el segle XI el lloc estava ocupat per una comunitat mixta sota la direcció d'abats i abadesses.
Inicialment, es tractava d'un monestir de tipus familiar, sota la influència de patrons, un dels quals era el monestir de San Juan de Corias. El primer document segur d'aquest establiment monàstic data de l'any 1022, quan començava a formar-se el seu ampli domini patrimonial, en bona part integrat per donacions de la reialesa. L'última abadessa coneguda està documentada l'any 1113, i a partir d'aquell moment es reestructurà la comunitat, alliberant-la de la condició de monestir familiar, deixant-hi només monjos i sotmetent-la a la regla de Sant Benet. En aquesta època es construí l'església romànica que encara es conserva. El període de prosperitat s'allargà durant els segles següents.
Durant el segle XV, va patir els efectes de la inestabilitat de la regió, situació que s'agreujà amb l'arribada d'abats comendataris i els enfrontaments que culminaren amb l'incendi del monestir. El 1536, el papa suprimí el règim d'abats comendataris, i el 1538 el monestir va passar a formar part de la Congregació de San Benito de Valladolid. Aquesta nova situació va donar peu a un cert període d'estabilitat que li permeté emprendre obres de millora, tant en el mobiliari com en les mateixes dependències monàstiques, una obra que començà el 1658, però que quedà inacabada.
El 1661 s’hi va establir un col·legi, que el 1693 fou traslladat a Santa María de Obarenes (Burgos), però es va recuperar després. Ja al segle XIX el monestir va patir els efectes de la Guerra del Francès, el Trienni Liberal i finalment la desamortització de 1835. Actualment, l’església parroquial manté la seva funció, està dedicada ara a San Antolín, és una construcció d’època medieval, del segle XIII, amb modificacions. Conserva un Crist crucificat del segle XII. La resta de dependències monàstiques pateixen una situació d’abandonament, el claustre és del segle XVII, època de la reconstrucció de bona part del monestir.
- CABAL, Constantino (1950). El Monasterio de Obona. Boletín del Instituto de Estudios Asturianos, núm. 11
- GARCÍA ÁLVAREZ-BUSTO, Alejandro; ed. (2020). Asturias monástica. Catálogo de monasterios y revisión histórica arqueológica (siglos XI-XIX). Vol. 1. Anejos de Nailos n.º 7. Ovedo: KRK Ed.
- GARCÍA GUINEA, Miguel Ángel; dir. (2006). Enciclopedia del Románico en Asturias. Aguilar de Campoo. Fundación Santa María la Real
- MARTÍNEZ VEGA, Andrés (2011). Monasterios medievales de Asturias. Oviedo: Cajastur, 2011
- MENÉNDEZ GRANDA, Alfonso; i altres (2007). Intervención arqueológica en el Monasterio de Santa María la Real de Obona (Tineo). Excavaciones arqueológicas en Asturias 1999-02. Consejería de Cultura, Comunicación Social y Turismo
- SANZ FUENTES, María Josefa (1996). Documentación medieval del Monasterio de Santa María de Obona en el Archivo Histórico Diocesano de Oviedo. Asturiensia medievalia, núm. 8
- SANZ FUENTES, María Josefa (2002). Documentos medievales del Monasterio de Santa María de Obona en la Chancillería de Valladolid. Revista de filoloxía asturiana, núm. 2
- SANZ FUENTES, María Josefa; i altres (2002). El arquitecto Melchor de Velasco y el claustro del monasterio de Obona. De arte: revista de historia del arte, núm. 1
- YEPES, Antonio de (reed. 1959). Crónica General de la Orden de San Benito. Madrid: B. Autores Cristianos
- ZARAGOZA PASCUAL, Ernesto (1993). Abadologio del monasterio de santa María la Real de Obona (1511-1835). Boletín del Real Instituto de Estudios Asturianos, núm. 141