Tradicionalment s'admet que l'origen del monestir de Santa María de Herrera cal cercar-lo prop de Villafranca Montes de Oca (Burgos) on, des del segle XII, hi havia un establiment monàstic i hospital conegut com a Valdefuentes (Arlanzón). El 1169, el rei Alfons VIII de Castella va concedir a la comunitat de Valdefuentes uns terrenys a Sajazarra (La Rioja) i el 1171 es va efectuar el trasllat a aquest nou indret.
El mateix prior de Valdefuentes es va convertir en abat de la nova casa de Saja, adoptant els costums cistercencs gràcies a la intervenció del monestir de Santa María de Veruela (Saragossa). El 1172, Saja va rebre, entre altres propietats, uns terrenys a Herrera, el que motivaria que, entre els anys 1180 i 1190, es traslladés a aquell indret, un lloc que tindria antecedents eremítics i també en alguna casa monàstica, com ara el priorat de San Martín de Ferrera. El primer abat d’aquest establiment fou Guillermo de Saja (1171-1193), que ja hauria exercit aquest càrrec al primer lloc de Valdefuentes. L’abat d’Herrera va aconseguir del papa Innocenci IV (1245) que el monestir estigués sota la seva protecció i li confirmés els seus béns.
També van aconseguir de la corona que aquesta tutelés l'establiment (1375). Immediatament després del trasllat, es van posar a la venda les propietats de Valdefuentes per a poder aixecar el nou monestir. En el decurs dels segles següents es van anar completant i refent les construccions, particularment durant els segles XVI, XVII i XVIII. Ja al segle XIX, el monestir va patir els efectes de la guerra del Francès (1808), quan els monjos el van haver d'abandonar mentre el lloc era saquejat. Va perdurar fins a la desamortització i des del 1923 està ocupat per una comunitat camaldulesa.
Filiació d'Herrera
Segons l'Originum Cisterciensium (L. Janauschek, 1877)Abadia de Morimond (Alt Marne)
Abadia d'Escaladieu (Alts Pirineus) / 1137
Monestir de Veruela (Saragossa) / 1146
Monestir d'Herrera / 1171
- ALONSO, Ignacio, coord. (2011). Las cuevas de Herrera, el monasterio cisterciense y la camáldula actual. Antigüedad y cristianismo, XXVI
- ARGAIZ, Gregorio de (1675). La soledad laureada por San Benito y sus hijos en las Iglesias de España. Vol. 2. Provincia Tarraconense. Madrid: Herbada
- AUBERT, R. (1993). Dictionnaire d'histoire et de géographie ecclésiastiques. Vol. 24. París: Letouzey et Ané
- CADIÑANOS, Inocencio (1999). Monasterios mirandeses: Herrera y San Miguel del Monte. Miranda de Ebro: Virumbrales
- JANAUSCHEK, Leopoldus (1877). Originum Cisterciensium. Vol. 1. Viena
- MANRIQUE, Angel (1642). Cisterciensium Annalium, Vol. 2. Lió: L. Anisson
- MOYA, José Gabriel (1990). Notas sobre Sajazarra medieval : urbanismo, cerca, fortaleza. Brocar, núm. 16
- MOYA, Jose Gabriel (2008). Sajazarra. Enciclopedia del Románico en La Rioja. Aguilar de Campoo: Fundación Santa María la Real
- YÁÑEZ, Damián (1975). El monasterio de Herrera. Cistercium, núm. 137