Antes de la fundación de la casa cisterciense, en este lugar habría existido un monasterio benedictino, mencionado en el año 1088 y dedicado a San Pedro. La fundación cisterciense se hizo en 1147 gracias a la iniciativa de la infanta Sancha Raimúndez, hermana de Alfonso VII de Castilla y León. Una tradición dice que para esta fundación san Bernardo de Claraval envió uno de sus hermanos, Nivard de Claraval. El nombre de la Santa Espina hace referencia a una reliquia de la corona de Cristo que se habría custodiado en este lugar y que algunos dicen que ya estaba antes de la fundación cisterciense.

Esta casa tendría un rápido desarrollo y desde aquí se fundaron otras casas de la orden: Sandoval (León, 1167) y Santa María de Valdeiglesias (Madrid, 1177). En cambio la construcción del monasterio se desarrolló de una manera más lenta, desde la época de la llegada del Cister hasta el siglo XVI, aunque se hicieron más obras posteriormente, como la reconstrucción del claustro (siglo XVII). En 1731 fue víctima de un incendio que lo afectó en buena parte. A partir de la desamortización cayó el el abandono hasta que fue recuperado como granja agrícola, actualmente es propiedad de la Junta de Castilla y León, que continúa la actividad docente.